John, que estaba solo y profundamente deprimido tras enterarse de los planes de boda de su ex mujer, no puede creer que haya tenido tanta suerte: acaba de conocer en una fiesta a Molly, una mujer hermosa y seductora. Los dos conectan a la perfección y se embarcan en un idilio apasionado hasta que entra en escena el hijo de Molly: un joven de 21 años llamado Cyrus. ¿Habrá sitio para John en una relación tan profunda como la que une a madre e hijo?
 | John C. Reilly | John |
 | Jonah Hill | Cyrus |
 | Marisa Tomei | Molly |
 | Catherine Keener | Jamie |
 | Matt Walsh | Tim |
| Katie Aselton | Chica |
| Tim Guinee | Roger |
